jueves, 24 de marzo de 2011

Enlaces de Carbono 24-Marzo-2011

SEMANA 11 JUEVES:
EQUIPO
¿Qué determina las propiedades de los compuestos del carbono?
Enlaces del Carbono
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Los enlaces del carbono con el hidrógeno (C-H), también son enlaces de tipo covalente, siendo éstos sumamente abundantes entre los compuestos orgánicos. Estos enlaces junto a los enlaces C-C, forman los conocidos hidrocarburos, dividiéndose éstos en alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.





Los enlaces simples son de tipo sigma (enlace σ), siendo este el más fuerte de los enlaces covalentes, y se encuentran formados por un orbital híbrido de los átomos de carbono del enlace.

Los átomos de carbono al enlazarse también pueden formar enlaces dobles (alquenos), formados por orbitales híbridos sp^2 y dos p.

En cambio los enlaces triples (alquinos), formados por un orbital híbrido sp y dos p de cada uno de los átomos.
2
Los compuestos de carbono no tienen un carácter iónico; por ello, los enlaces tienen un marcado carácter covalente.
Los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y difíciles de romper. Por este motivo, las reacciones en las que intervienen compuestos de carbono son, en general, lentas; y a menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la reacción se produzca a un ritmo apreciable (y en muchos casos, elevadas temperaturas.)
Otra propiedad importantísima desde el punto de vista práctico es la capacidad energética de los hidrocarburos.

Estructura electrónica del carbono
Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la configuración electrónica:
1
s
2
2
s
2
2
p
2
Siguiendo el principio de máxima multiplicidad de Hund podemos representar la configuración como:
1s
2s
2p
2elect.gif (212 bytes)
2elect.gif (212 bytes)
2electp.gif (294 bytes)
esta configuración justifica una covalencia 2 para el carbono. A pesar de esto, el carbono sólo presenta la covalencia 2 en el monóxido de carbono y en un grupo de compuestos conocidos como isonitrilos.
El carbono, de ordinario, presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la configuración que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energía y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.
1s
2s
2p
2elect.gif (212 bytes)
2elect.gif (212 bytes)
2electp.gif (294 bytes)
px py pz
átomo de carbono en estado normal
Energía
flechae.gif (159 bytes)
1s
2s
2p
2elect.gif (212 bytes)
2elect.gif (212 bytes)
2electp.gif (294 bytes)
px py pz
átomo de carbono en estado excitado
Este tipo de hibridación se da en los casos de formación de doble enlace: carbono-carbono, por ejemplo, en la molécula de etileno: feteno.gif (372 bytes).
El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación digonal sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°, y dirigidos según el eje OY. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/imagenes/orbitc.gif
hibridación
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/imagenes/flechab0.gif
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/imagenes/osp.gif
Este tipo de hibridación se da en los casos de formación de triple enlace: carbono-carbono, por ejemplo, en la molécula de acetileno: http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/imagenes/fetino.gif. En el triple enlace carbono-carbono, uno de los enlaces es un enlace sigma.gif (117 bytes)(2sp-2sp) y los otros dos son enlaces pi.gif (112 bytes)(2px-2px   y  2pz-2pz).
El enlace triple es aún más reactivo que el doble enlace debido a la presencia de los dos enlaces pi.gif (112 bytes).

3
El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas.
Parece ser que no hay límites al número de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
c-ethane
c-ethene
c-ethyne
Enlace sencillo
Enlace doble 
Enlace triple
4
Los compuestos de carbono no tienen un carácter iónico; por ello, los enlaces tienen un marcado carácter covalente.
Los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y difíciles de romper. Por este motivo, las reacciones en las que intervienen compuestos de carbono son, en general, lentas; y a menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la reacción se produzca a un ritmo apreciable (y en muchos casos, elevadas temperaturas.)
Otra propiedad importantísima desde el punto de vista práctico es la capacidad energética de los hidrocarburos. En las reacciones de combustión se genera una gran cantidad de energía. Como productos de desecho se obtiene siempre dióxido de carbono y agua. Observa algunas reacciones:
  • Metano: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + energía
  • Etano: 2 C2H6 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O + energía
  • Butano: 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + energía
El gas natural o el petróleo, por ejemplo, están formados por una mezcla de hidrocarburos.

Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono.[1] La forma más común es el enlace simple - un enlace compuesto por dos electrones, uno de cada uno de los dos átomos. El enlace simple carbono-carbono es un enlace sigma y se forma entre un orbital híbrido de cada uno de los átomos de carbono. En el etano, los orbitales son sp3, pero también pueden existir enlaces simples formados por átomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp2 a sp2). En efecto, los átomos de carbono en el enlace simple no necesitan ser de la misma hibridación. Los átomos de carbono también pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o enlace triple, en alquinos. Un enlace doble está formado con un orbital híbrido sp2 y un orbital p que no está involucrado en la hibridación. Un enlace triple está formado con un orbital híbrido sp y dos orbitales p de cada átomo.
5
Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples.
Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono.[1] La forma más común es el enlace simple - un enlace compuesto por dos electrones, uno de cada uno de los dos átomos.
6
El carbono tiene propiedades químicas que lo hacen muy importante para los seres vivos. Por ejemplo, puede unir sus átomos para formar largas cadenas que, a su vez, son los componentes básicos de las sustancias orgánicas, como el caso de las proteínas, las grasas y los azúcares. El carbono es tan importante que hay una rama de la química que se encarga de estudiar los compuestos de cadenas largas y cortas que forma este elemento: la química orgánica. Todas las biomoléculas se basan en los átomos de carbono para formar su estructura.

Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la configuración electrónica:
1
s
2
2
s
2
2
p
2

El carbono, de ordinario, presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la configuración que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energía y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.











ACTIVIDAD MODELOS MOLECULARES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
c-ethane
c-ethene
c-ethyne
Archivo:Methanol struktur.png
Enlace sencillo
Enlace doble 
Enlace triple
Metanol

Material: Modelos moleculares de plástico.
Procedimiento:
-Cada equipo formará el modelo molecular del metano, etano, propano, butano y pentano.
-Formaran los derivados de la familia de los alquenos, alquinos y alcoholes.
Compuesto
Modelo escrito
Modelo esquemático
Modelo físico
Metano
Tiene un carbono y 4 Hidrógenos
http://www.istitutosangiovannibosco.net/cennini_donbosco/e-learning/percorsi%20di%20scienze/chimica/immagini%20chimica/metano_struttura_70.gif
http://2.bp.blogspot.com/_8dNu8kR3PEE/S9Y-YRUMd3I/AAAAAAAAAAM/-dp84H0N9TU/s1600/metano.jpg
Etano
Tiene dos carbonos  y 6  Hidrógenos
Archivo:Ethane-staggered-CRC-MW-dimensions-2D.png
Archivo:Ethane-A-3D-balls.png
Propano
Tiene 3 carbonos y 8 Hidrógenos.
Archivo:Propan Lewis.svg
Archivo:Propane-3D-vdW-B.png
Butano
Tiene cuatro carbonos y 10 Hidrógenos.
Archivo:Butane.svg
Archivo:Butane-3D-space-filling.png
Pentano
Tiene cinco carbonos  y 12 Hidrógenos.
Archivo:Pentane.svg
Archivo:Pentane.png
Eteno
Tiene dos carbonos y 4 Hidrógenos y un doble enlace.
Fórmula estructural de la molécula de eteno
Ethylene-CRC-MW-3D-balls.png
Propeno
Tiene tres carbonos y 6 Hidrógenos y un doble enlace.
Propylene.PNG
Propylene.png
buteno
Tiene 4 carbonos y 8 Hidrógenos y un doble enlace. 
Archivo:1-butene.PNG
penteno
Tiene 5 carbonos y 10 hidrogenos  un doble enlace
etino
Tiene 2 carbonos y 2 hidrogenos y un enlace triple
El alquino más simple es el acetileno.
Acetylene-CRC-IR-3D-balls.png
Propino
Tiene 3 carbonos y 4 hidrogenos y un enlace triple
Butino
Tiene 4 carbonos y 5 hidrogenos y un enlace triple
1-butino
pentino
Tiene 5 carbonos y 8 hidrogenos y un enlace triple
Síntesis 1-pentino.png

1-pentyne-3D-balls.png
Metanol
Tiene 1 carbono 4 hidrógenos y 1 oxígeno
Estructura molecular del metanol.
Methanol-3D-vdW.png
etanol
2 carbonos 1oxígeno
6 hidrogenos
Fórmula estructural de la molécula de etanol.
Ethanol-3D-vdW.png
propanol
3 carbonos 8 hidrogenos 1 oxigeno
Propan1ol.png

Propan-1-ol
butanol
4 carbonos 10 hidrogenos 1 oxigeno
Butanol flat structure.png
Butan-1-ol-3D-vdW.png
pentanol
5 carbonos
6 hidrogenos 1oxígeno
CH3CH2CH2CH2CH2OH
Archivo:Pentan-1-ol-3D-balls.png

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